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2008年
继续参演无限挑战，和李孝利团聚。处理公司的一些事宜。
1月，amber从美国来到韩国，正式成为SL娱乐旗下练习生。
1月8日，李胜林探班成宥利快刀洪吉童剧组，给小忙内带了点吃的。
2月20日，eric应三星公司之邀，拍摄中文广告歌曲《Any Dream》。
2月28日，KARA成员金成熙退出组合，使得本就濒临解散的Kara雪上加霜。
3月1日，李胜林约韩胜妍见面，安慰她在需要的时候回从天而降帮助她，并让她介绍了组合剩下的成员妮可和朴圭利认识。天真可爱的妮可说是自己的粉丝，结果被戳穿只喜欢自己的作曲。尤其是李孝利的《circus》。
3月2日，无限挑战赵寅成摔跤特辑录制一半再次前往中国。Eric在北京录制拍摄三星广告主题曲，和宋茜一起。
3月，在监察了工地进度之后，返回北京，购买了一栋别墅作为自己的老窝。并且由林夕等人推荐，担任《北京欢迎您》的谱曲和编曲工作。
3月6日，朴明秀在日山MBC新闻发布会上宣布结婚。当日，李胜林赶回韩国，先是被金泰熙邀请参加一场成功人士的聚会，并且教训了一个无脑的二代。
7日，把当初在无限挑战约定的房子送给朴明秀，并在门口贴了一副对联。夕阳红，老来乐。横批，朴明秀结婚。
3月20日，歌曲小样制作完成，小样演唱者是李胜林，李胜林不在发行中演唱，由蔡妍代替张娜拉来参与演唱，歌曲正式开始录音，拍摄MV。
4月6日，朴明秀婚礼。李胜林当天早上的飞机，婚礼晚点，李胜林送了朴明秀一副金子打造的长命锁，刻有（敏舒）两个汉字，并在朴明秀婚礼上要求当朴明秀女儿干爹。
4月12日晚上，smart校服模特大赛，朴智妍胜出获得大赏。李胜林旗下星探邀请朴智妍成为SL娱乐旗下练习生。没想到朴智妍是李胜林的《野蛮女友》粉丝，得到李胜林公司的邀请朴智妍激动异常，毫不犹豫就答应了。
4月27日，小水晶在李胜林办公室玩，中午饭点的时候，李胜林接到电话说朴智妍到了，李胜林带着小水晶去楼下接小恐龙。刚一见面，小恐龙就乳燕扑怀跳到李胜林怀里，李胜林愣了一下，笑呵呵的拍拍小智妍的后背让她下来，然后带俩孩子去吃饭。小水晶看着非常不爽，但又不好发作，吃饭的时候想给小恐龙下个绊，结果却砸了自己的脚。吃完发小水晶回家拿出李胜林送给她的吊坠，下午戴在脖子上晃晃悠悠的在朴智妍面前炫耀。
当天晚上，姜健硕带来一个消息，KBS电视台要在明年上半年播出一部谍战剧，想邀请韩流明星李秉宪来担任主角，预计今年十月份开拍。姜健硕父亲传来的消息，KBS在拉大款，询问李胜林要不要投资。李胜林同意承包制作，并通过王建林对KBS提出剧本最终决策权和演员的次要决策权，并且拍摄团队由SL娱乐和KBS共同出人，外聘导演由SL娱乐决定，另外关于利润要求不赔本就行。
4月30日，北京奥运会倒计时一百天主题曲征集活动晚会，李胜林带着李真在台下观赏演出，蔡妍被选为《北京欢迎你》众多歌手之一，晚会结束，李胜林没等蔡妍，直接带着李真跑回了别墅，漫漫长夜无心睡眠，李胜林拿了一瓶红酒跑到李真的房间，两人一边喝红酒一边观赏外面的景色，不知不觉就喝醉发生关系了……
31日，早上李真率先醒过来，虽然感觉在一个让人安心的怀抱里，但却觉得不对，睁眼发现李胜林，尖叫惊醒了李胜林，李胜林勇于担当，把过错揽到自己身上，让李真不那么内疚。客厅的声音无意中让李真发现李胜林和蔡妍的关系。
李真躲了一天没有出来，经由李胜林坦白和李真的关系之后，蔡妍上午补了一觉，下午还有活动，晚上也没有回来。李胜林安慰李真一天，第二天蔡妍回来李真倒是不躲她了。蔡妍什么也没说，神色如常的和她说着话。李胜林不怀好意的打量着她俩，心里想着坏水。
晚上，李真躺在床上翻来覆去睡不着觉，李胜林扛着蔡妍来到李真床上玩了一回3P。李真从此以后就在李胜林的人脉下进军中国演艺圈，成为模特广告的宠儿。蔡妍对李胜林提出想要进军美国的要求。李胜林为她制作韩语专辑回归韩国歌谣界。
5月2日，距离512汶川地震还有十天的时间，李胜林无法在北京安坐下去，告别李真和蔡妍让她们好好相处之后，李胜林前往四川。经过将近一年的努力，华谊世纪广场已经初具形态，SC省以ZC县为中心，树立多处华谊广场，华谊酒店已经初具模样。
到达四川起，李胜林就到处巡视，验收工程的进度。天奇网络的公益广告宣传期也快要接近结束，却在李胜林的干预下加大宣传攻势，每天在中小学都举行地震演习活动，并在各省台地方台晚6点少儿频道和省卫星频道大量宣传抗震救灾的常识。并且李胜林还以pplive的名义雇用军队直升机宣传。
从9号开始，李胜林亲自登上直升机每日视察，并让姚欣派一队采访组进驻华谊酒店，花大价钱买了一辆采访车，供危机时刻事实转播。
12日，14点，李胜林坐在飞机上手里拿着小型摄像机正在拍摄自己，记录下了汶川地震发生时大楼倒塌的瞬间。
晚上8点，李胜林打通韩国的电话，接通无限挑战PD金泰浩，询问无限挑战要不要来四川实录一下灾区实况。金泰浩第二天和制作组还有成员商议，决定派遣一队人来到四川实时录像。
14日，无限挑战制作组到达成都，李胜林派遣军用直升机接待无限挑战来到ZC县，同时安排无挑住在华谊酒店，并且联合PPLIVE联合报道。借此机会，事后和MBC商议PPLIVE平台播放无限挑战。
16日，经过一天多的录制，无限挑战返回韩国，走的时候李胜林偷偷塞给金泰浩一盘录像带，并嘱咐他无限挑战自用。回到韩国金泰浩观看完录像带发现是地震一瞬间直升机摄影的第一手录像，如果播出，绝对能引发国际关注，无挑也就随之出名了。
17日，金泰浩最后还是没有独享这盘录像带，录像带交给了MBC新闻部，无限挑战只播出了几个镜头，而且李胜林自言自语居多。
5月24日，无限挑战汶川地震慈善晚会播出，邀请一些韩流明星捐款赈灾，SL娱乐旗下艺人全员出席捐款。由于MBC电视台得到第一手资料，并且还在跟进报道，汶川地震引发了整个韩国的关注，由此原因，本期收视率最高峰达到70%。
6月3日，李胜林脱离四川事情，晚上飞机返回韩国，下了飞机直奔SBS演播大厅，看望李孝利参加的综艺《家族诞生》的新闻发布会。
6月4日，李胜林参加无限挑战刘在石结婚宣言特辑，并把06年约定的价值一千万RMB的红翠手镯从家里带给刘在石。无限挑战70年代初出生的三位大哥只剩下小区傻子哥郑俊河单身，本期节目JUNJIN加入无限挑战。当天下午，河智苑打电话要见李胜林一面，为海云台拉赞助。
6月5日，李胜林创作家族诞生主题曲《family》，女主唱李孝利，男歌手mighty mouth。当天下午，李胜林约见尹恩惠，尹恩惠加盟SL娱乐。
6月6日，河智苑协尹济均一起来到SL娱乐，李胜林表示尊重亲自去楼下迎接。三人在办公室相谈甚欢，李胜林面对尹济均的投资请求丝毫没有拿捏，只要求尹济均导演带一下SL娱乐的电影制作团队，河智苑都看的愣愣的，忍不住出言问被骗怎么办。李胜林丝毫不以为意，直说河智苑的人品远远不止一个亿，把河智苑说的眼睛扑朔迷离。
6月7日，家族诞生录影，而李胜林返回中国，为蔡妍制作中文专辑《影舞者（花蝴蝶）》。
6月25日，Bigbang成员TOP确定出演谍报动作新剧《IRIS》。
7月4日，网上爆出少女时代音乐银行待机室垃圾桶里丢弃粉丝信件。
7月6日，刘在石结婚，李胜林前一天晚上回到韩国，早上来到公司看望一下孩子们，结果被好久没见到李胜林的小水晶缠着要一起去参加婚礼，李胜林这个惯孩子家长溺爱着答应了。朴智妍看到李胜林带着小水晶要走，犹犹豫豫的走过来强忍委屈问李胜林要带小水晶出去吗？李胜林头疼，只好俩孩子一起带上。车上两人互相看不顺眼，被李胜林强势镇压。
因为送了份大礼，刘在石想让李胜林唱婚礼祝歌，李胜林把机会让给了金钟国。到了酒店门口，刘在石正在接待宾客，看见两个孩子讶异的问李胜林怎么把她们也带来了？李胜林也很苦恼，又不知道怎么解释，含糊应付一下便走进酒店安置一下俩孩子。
李胜林先碰到卢洪哲和殷志源，让他帮忙带一下小水晶和小恐龙，自己帮着刘在石接待一会客人，结果小水晶发挥毒舌本领把两人狠狠鄙视了一下，之后李胜林在门口见到尹恩惠，李胜林便拜托尹恩惠照顾一下俩孩子，尹恩惠把俩孩子领走的时候卢洪哲和殷志源已经满头大汗了。之后去尹恩惠那里找小水晶的时候见到金钟国又调侃了一番她俩，李胜林在婚礼上为刘在石唱了一首《红日》。
李胜林还邀请金钟国参加家族诞生，说要一起欺负在石哥。
7月10日，蔡妍国语专辑在台湾录音。李胜林陪着蔡妍去台湾，把蔡妍扛起来陪着徐若瑄玩了一宿。
7月14日，李胜林和蔡妍返回北京，在北京陪着蔡妍玩了一天，晚上住在情侣西餐厅定好位置因为蔡妍的勾引，晚去了一小时。晚上两人回来又做起了年轻男女爱做的事，凌晨两点，李胜林结束一回合战斗起来喝杯水，回来时拉开窗帘让银白月光洒在蔡妍性感的娇躯上……
7月18日，李孝利发表新专辑。主打歌，《U-GO-GIRL》。
7月21日，李胜林不请自来的参加家族诞生录制前半集，嘉宾权志龙，当天晚上北京来电，李胜林连夜赶回北京。同日，DSP公司公布KARA两名新成员，具荷拉和姜智英。
7月24日下午，M!countdown打歌舞台，李胜林陪着李孝利待在待机室里，KARA来拜访，李胜林替李孝利收下CD，并祝福韩胜妍生日快乐。
25日，北京奥运会还有十多天就要开幕，李胜林被邀请在闭幕式演唱歌曲，一同的还有韩雪和其他歌手。李胜林答应之后，返回中国。
8月8日，北京奥运会正式开幕，李胜林和韩雪一起去现场观看开幕式，并录制了现场视频发给无限挑战。
8月17日，无限挑战一行人来到北京，李胜林让SL娱乐的司机亲自开着大巴带着自己去接机，并准备了6杯美味的豆汁来招待无限挑战成员和金泰浩PD。万分可惜的是，金泰浩太聪明，没喝。晚上，无限挑战一行人住在李胜林的别墅，摄像机给了别墅一段特写，充分展示了别墅的豪华。几个人没节操的炫耀住在大别墅里，录制了视频电话给HAHA。
18日，李胜林带着韩雪来参加无限挑战的第二期录制，JUNJIN第一次见到韩雪，紧张的直冒汗，然而金泰浩在大街上就开拍让SL娱乐和华谊高层都知道要上电视的李胜林觉得非常不适应，他牵着韩雪的手装情侣，摄像机追着他拍摄的时候李胜林装无辜的路人。
晚上十点，李胜林在北京饭店宴请无限挑战剧组和三大电视台在北京的工作人员和没有比赛的运动员，并邀请中国运动员和中央电视台著名解说和主持人李咏一起作陪。
19日下午，无限挑战一行人离开北京，李胜林和几个哥哥拥抱离别。约定奥运会闭幕式结束以后正式回归无限挑战。
24日，北京奥运会正式闭幕，李胜林和韩雪在北京奥运会闭幕式上演唱歌曲《北京北京我爱北京》。
25日，李胜林返回韩国，正式宣告复出娱乐圈。当天，河智苑意料之外打来电话想约李胜林见一面，原来是河智苑看了无挑奥运特辑之后想找李胜林来拉投资。
26日，刚回到韩国一天，家里孩子还没关心完，就被无限挑战拉去做健美操，到了场地以后，看了一遍6个壮男穿着紧身裤跳类似芭蕾的舞蹈，李胜林直接就傻了。他推脱公司有事，直接就跑了。
同日，SL娱乐召开会议，邀请新沙洞老虎加盟。
28日，无限挑战北京奥运会特辑4。同日，成宥利演员合约到期，正式加盟SL娱乐。（大魔王成宥利的加入）
29日，JYP旗下男团2PM发行首张专辑，主打歌《十分满分中的十分》。
9月1日，李胜林在KBS遇到金济东，含蓄的提了一下薛景求和宋允儿，李胜林立即给海云台的助手打电话，询问可不可以替换男主角薛景求，预算有出入李胜林私人补足。
9月3日，李胜林给老朋友DSP公司理事李彦浩打电话要KARA。李彦浩本就身体不好差点没气吐血。
9月4日，2PM正式出道，忙内是搞笑一家人的不良少年黄灿盛。
8日，安在焕自杀。上午十点，正在拍摄家族诞生的李胜林接到白浩宇的通知。
9月10日，KARA正式转到SL娱乐旗下，李胜林接待韩胜妍，并且第一次见到具荷拉和姜智英，为KARA准备了练习室，并亲自教授KARA成名屁股舞。具荷拉和姜智英直接笑的趴到地上，只有妮可不明所以，于是除了妮可以外，其他人都被李胜林罚不准吃饭。
当天下午，新沙洞老虎正式加盟SL娱乐。
9月11日，上午，河智苑和尹济均导演来到SL娱乐，李胜林在办公室和尹济均相谈甚欢，
9月13日，SM家族上海演唱会，少女时代的二次黑海，李胜林带着小水晶去看她姐姐的演唱会，下午3点到达上海，给小水晶买了一套浅绿色连衣裙，然后在饭馆吃了一碗拉面后，前往体育馆。李真早就等待在体育馆门口，等待爱人是兴奋的，但是看见小水晶这个拖油瓶李真就耷拉下脸来。演唱会少女时代时陷入黑海，李胜林提前准备好烟花气球，为少女时代加油。结束以后，李胜林让杜丽送小水晶去她姐姐住的酒店，自己和李真回到李真所在的酒店，李真洗澡出来以后就听见李胜林和金英敏通话，崔雪莉合约转给SL娱乐，小水晶等人前往SM公司培训，少女时代前往SL娱乐接受歌曲制作。
9月16日，少女时代前往SL娱乐接受一系列训练。李胜林为少女时代专门准备了一个练习室，亲自接待9个少女。为洁西卡和小水晶准备双人歌曲《TIK TOK》，以姐妹的形式登场。晚上孝渊和李胜林发短信，李胜林让她把其他八个人洗脑成自己的脑残粉，结果失败。于是给孝渊发了一个19禁视频，她和李顺圭趴在被窝里一边看一边惊叹。
20日，IRIS公布消息由于经济和角色的问题，决定明年下半年播放，10月份不拍摄。
9月28日播出的家族诞生，坏男人特辑中，李胜林调戏李孝利成最浪漫的情节。李胜林和李孝利也因为两期家族诞生（权志龙特辑）的经典镜头成为国民最佳情侣。
10月2日，WG发表复古三部曲压轴的最后一部《nobody》。
10月3日晚上，登上KBS打歌榜第一位。
10月4日，金泫雅来到李胜林办公室询问李胜林自己会什么时候出道。李胜林这才发觉自己对孩子们关心还不够。
10月5日，少女时代交给小水晶来培训，李胜林为金泫雅制作单曲SOLO专辑《CHANGE》，并亲自伴唱RAP参与录音。之后继续参加无限挑战和家族诞生。
10月7日，李胜林召蔡妍回国，让她教金泫雅性感路线，蔡妍误会，生气的说了两句暧昧的话，加上两人不自觉亲昵的动作，被金泫雅察觉两人的关系。
10月10日，花样男子选角，丁一宇代替金贤重初现花样男子尹智厚一角色。
10月20日，公司内部进行选拔，评委李胜林，申智，还有SL娱乐的舞蹈老师。金泫雅女团正式确立，组合名字【TTAS（Through time and space?）】，中文名超越时空。组合成员：金泫雅，王霏霏，权昭贤，安希妍，全智允。队长人选金泫雅自荐，李胜林悬而未定，申智了解李胜林的心意，最后由TTAS经纪人宣布队长为王霏霏。
10月24日，郑俊河邀请客串食神远征队，并为食神远征队出了不少主意。
11月1日，MV录制，舞蹈训练全部完成，单曲专辑正式发行，金泫雅正式SOLO出道，参与各电视台打歌。
11月6日。KARA发表来到SL娱乐的第一张专辑，主打歌《honey》出道以来第一次取得一位。
11月15日，2008MKMF颁奖典礼。本次颁奖典礼闹出TOP亲吻李孝利事件，让李胜林大怒，鉴于以前的作风让李胜林对MNET电视台有着取而代之的想法。颁奖典礼结束以后李胜林和李孝利回家的半途转道去姜健硕家，却意外发现张雯丽和姜健硕同居……
在之后的无限挑战上，李胜林半真半假的对这件事小爆发一下，并扬言自己也办一个电视台来和Ment电视台唱对台戏。
18日，李胜林也因为老杨的态度剥夺了TOP演出《IRIS》的角色，由SJ的曺圭贤代替。
20日，李胜林给7月开始筹备的SJ新专辑添了一首歌，《super man》。在这件李胜林明显的公报私仇事上，除了几个BIGBANG的狂粉，网上几乎一面倒的支持李胜林。
12月，家族诞生继车太贤之后邀请张赫作为嘉宾，李胜林突发灵感想让张赫作为男二号来演出IRIS，因为片酬的问题，男主角李秉宪已经辞演。女主角孙艺珍也因为档期的原因没有参加演出。